Los orígenes de la banda se remontan a principios de la década de 1980 en la ciudad de Concepción, capital de la Región del Biobío, con los amigos adolescentes Roberto "Titae" Lindl y Álvaro Henríquez como protagonistas, los cuales fundaron por esos años diversas agrupaciones musicales de rockabilly con las cuales participaron en universidades, peñas y bares de la ciudad, interpretando versiones de temas de Chuck Berry, Gene Vincent y Elvis Presley. Con Francisco Molina (futuro co-fundador de Los Tres) además de Gilles Marie, Rodolfo Lindl y Fernando Saavedra, forman la banda "Dick Stones"; posteriormente, con el baterista Andrés Valdovinos, "Los Escalímetros", y en 1984, junto a Jorge Yogui Alvarado (futuro líder de Emociones Clandestinas) fundan el grupo "Los Ilegales".
La banda nace tras la disolución de Callejeros, con el nombre de Casi Justicia Social, que respondía a las siglas ocupadas por Callejeros "CJS". Pero en Septiembre de 2014, la banda pasa a llamarse Don Osvaldo, que se mantiene tocando temas de Callejeros y nuevos demos hechos por la banda.
Se consagró y fue reconocido como un importante e influyente artista del rock, estando al mando de la emblemática banda Patricio Rey y sus Redonditos de Ricota, liderazgo que compartió con el Indio Solari.
Una vez disueltos Patricio Rey, siguió su carrera siempre acompañado, en formato banda donde se hicieron llamar, Skay y los Seguidores de la Diosa Kali. Actualmente toca junto a Los fakires, quienes estan compuestos por: Oscar Reyna (Guitarra) - Claudio Quartero (Bajo) - Javier Lecumberry (Teclados) - "Topo" Espíndola (Batería)